Weimaraner bol po prvý krát uznaný ako samostatné nemecké plemeno po oficiálnom zápise do nemeckej plemennej knihy v roku 1896. História plemena je zahmlená, roky ju sprevádza výklad rozdielnych teórií a dohadov medzi kynológmi - odborníkmi, chovateľmi, ale aj laickou verejnosťou - obdivovateľmi plemena.
Niektorí predstavitelia francúzskej kráľovskej vetvy Kapetovcov, ale aj časť panovníkov dynastie Valois chovali poľovné, tzv. sivo-modré psy. Najrozšírenejší chov a šľachtenie týchto psov sú dokázateľné najmä v období vlády Ľudovíta IX. Svätého (1226-1270). Sivo-modré poľovné psy boli výlučne iba vo vlastníctve kráľa.
V Nemecku sa vyšľachtené stavače rýchlo rozšírili najmä po roku 1848. Tieto boli ďalej šľachtené s miestnymi poľovnými psami a krížené s francúzskymi a britskými plemenami.
Docent A. Bakoš, B. Fogle, F. Siget a manželia J. Esther-J. Verhoef-Verhallen sa zbližujú vo svojich názoroch, že možným predchodcom weimaranera by mohlo byť dnes už vyhynuté staré nemecké plemeno sivastej farby- leithund. Autori tejto teórie svoje tvrdenie dokazujú vynikajúcou prácou weimaranera na stope a zvláštnym sivým sfarbením srsti. K možným predchodcom weimaranera okrem vodiča - tzv. leithunda priraďuje A. Bakoš navyše nemeckého stavača a anglického pointera.
Teóriu o možnom dovezení weimaranera veľkovojvodom Karolom Augustom z Čiech prezentujú V. Hanzal, V. Vochozka a B. Fogle. Podľa nich zvláštne sfarbenie tohto plemena mohlo vzniknúť ako strieborná mutácia starého nemeckého stavača. Ďalšie teórie hovoria, že weimaraner má základ v duričoch, farbiaroch s primiešaním krvi dog.
Anglické chovateľky G. Averis a P. Hollings obhajujú teóriu, podľa ktorej je pravdepodobne predchodcom weimaranera pes, ktorý bol šľachtený mníchmi v kláštore sv. Huberta v Belgicku. Patsy Hollings sa domnieva, že to bol farbiar, pes silnej kostry s dlhým telom, strednej výšky a výborným čuchom. Gillian Averis, ktorá patrí medzi najúspešnejších chovateľov v Anglicku a chová okrem dvadsiatich weimaranerov aj iné plemená, podporuje teóriu Patsy Hollings. Doplňuje ju údajmi, že psy z kláštora sv. Huberta boli čierneho sfarbenia s červenkastými fľakmi nad očami, na nohách a s bielym fľakom na hrudi. Podľa G. Averis sa v niektorých vrhoch weimaranera objavujú šteňatá s pálením, čo je podľa nej dôkaz podporujúci vyššie uvedenú teóriu.
Holandský barokový maliar Anthonis van Dyck (1599-1641) namaľoval známy portrét Rupprechta von Pfalz vojvodu z Cumberlandu (1619-1682). Vedľa postavy tohto syna českého kráľa Fridricha V. Falckého a Alžbety Stuartovej je zobrazený pes sivej farby, ktorý sa veľmi podobá na plemeno weimaranera. Dokazuje to pravdivosť teórie, že veľkovojvoda Karol August mohol pravdepodobne toto plemeno priviezť z Čiech.
Veľkovojvoda Karol August (1757-1828) vládol od roku 1815 a mesto Weimar sa stalo hlavným mestom veľkovojvodstva Sasko - Weimar - Eisenach. Oblasť Thuringie a najmä okolie Erfurtu a povodie rieky Ilm mali bohaté revíry vhodné pre poľovné psy typu stavačov. Sasko-weimarský veľkovojvoda Karol August bol podľa opisov Johanna Wolfganga von Goetheho (1749-1832) človek veľmi temperamentný a doslova nabitý energiou. J.W. von Goethe žil vo Weimare od roku 1775 a na dvore veľkovojvodu vykonával významné funkcie ako napr. tajného radcu a ministra. Zúčastňoval sa s ním nohých poľovačiek a vo svojich záznamoch podobne ako P. Rousselt-Blanc opisuje tzv. "Chiens gris" (sivé, resp. sivomodré psy), ktoré sa chovali na dvore kráľa Ľudovíta IX. - Svätého. Zatiaľ nie je dokázateľné, či si ich veľkovojvoda Karol August doviezol do Weimaru. Viacerí seriózni autori túto informáciu, resp. hypotézu vyvracajú.
Na jednej z poľovačiek v revíroch Auerspergovcov v Čechách sa veľkovojvoda Karol August nadchol poľovnými vlastnosťami a zvláštnym oceľovosivým sfarbením psov. Predstaviteľ tohto psa mu vyhovoval stavbou tela, povahou a zvlášť ocenil ostrosť a jeho obranný inštinkt. Privezené psy ďalej na svojom dvore vo Weimare šľachtil a prísne tento proces utajoval.
O vlastníctve psa tohto plemena osobne rozhodoval veľkovojvoda Karol August a bolo určené predovšetkým pre vysokú šľachtu. Svojím podpisom vydával súhlas nielen o vlastníctve psa, ale dohliadal najmä na jeho poľovné upotrebenie. Psy šľachtené na dvore veľkovojvodu Karola Augusta sa ďalej rozširovali.
Najväčšiu zásluhu na šľachtení weimaranera má veľkovojvoda Karol August a preto plemeno nesie pomenovanie podľa jeho sídelného hlavného mesta - Weimaru. Všetky záznamy dokazujúce pôvod a cieľavedomé šľachtenie weimaranera sa s najväčšou pravdepodobnosťou stratili a časť z nich bola zničená.
Osemdesiate roky XIX. storočia boli v Nemecku typické rozširovaním chovu weimaranera a zakladaním chovateľských staníc. Podľa oblasti chovu weimarské stavače rozdelili v roku 1880 na 3 typy:sanderslebenský, weisenfelský a durýnsky, t.j. z okolia Weimaru.
Nemecko-rakúsky variant štandardu plemena
Koncom 70-tych a začiatkom 80-tych rokov sa pokúšali nemeckí chovatelia stanoviť plemenné znaky weimaranera a vytvoriť na podnet Hegewalda spolok chovateľov weimarských stavačov. V roku 1879 po vypracovaní prvej verzie plemenných znakov bol weimaraner označený za "modrú" mutáciu nemeckého krátkosrstého stavača.
Snahy Hegewalda o založenie klubu chovateľov boli úspešne zavŕšené založením spolku chovateľov weimarského stavača v roku 1897. Predstavitelia klubu museli vyvinúť veľké úsilie, aby bol weimaraner uznaný za samostatné plemeno. Najväčšiu zásluhu mal na tom známy kynológ K. Brandt, ktorý presvedčil komisiu, aby weimaranera v roku 1896 uznali za samostatné nemecké plemeno. Základ úspešného chovu a šľachtenia weimaranera v Rakúsku dala chovateľská stanica "Grafenegg" v revíroch princa Hansa von Ratibor-Hohenlohe. Hans Räber uvádza že O. Stockmayer bol tak nadšený weimaranerom, že každý horár, ktorý slúžil v revíri Grafenegg musel chovať jedného psa tohto plemena. Princ Hans von Ratibor-Hohenlohe sa stal aj prvým prezidentom rakúskeho klubu.
Z tohto obdobia sa zaužíval pre weimaranera prívlastok "pes-aristokrat". Major Robert aus der Herber v snahe zachrániť toto plemeno argumentoval okrem iného aj slovami, že weimaraner je aristokratom medzi stavačmi. Po úspešných pokusoch majora R. aus der Herbera boli u weimaranera šľachtené nielen poľovné vlastnosti, ale aj ostrosť na človeka s dôrazom na schopnosť ochrániť svojho majiteľa.
Major Robert aus der Herber za svoje zásluhy o šľachtenie tohto plemena a jeho záchranu býva často nazývaný "otec weimaranerov". Chovu tohto plemena sa intenzívne venoval od roku 1915 a napísal o weimaranerovi rozsiahlu odbornú monografiu. V roku 1921 sa stal prezidentom nemeckého klubu.
V období po prvej svetovej vojne neboli strelné zbrane v Nemecku povolené. Heinz Reuper (1923) a ďalší chovatelia šľachtili z tohto dôvodu weimaranera smerom k cielenému rozvíjaniu jeho vrodenej vlastnosti, a to ostrosti na škodnú. Súčasná odborná literatúra považuje H. Reupera za jedného z najskúsenejších rozhodcov weimaranera.